2019 年蘋果首席設計師 Jony Ive 離開 Apple 後，自行成立 LoveFrom 設計公司，庫克也表示會持續與 Jony Ive 緊密展開後續更多獨家開發項目，讓蘋果設計團隊能持續受惠 Jony Ive 才華。外媒《紐約時報》報導指稱，蘋果不在和 Jony Ive 合作，雙方結束長達三年合作關係。

根據《紐約時報》引用雙方協議的知情人士，Jony Ive 與 Apple 雙方已經同意結束合作關係，過去幾年蘋果邀請前首席設計師 Jony Ive 擔任顧問，直到近期合約已滿要繼續簽約時，雙方同意不再結束合作。

蘋果首席設計師 Jony Ive 在 2019 年離開蘋果後，自行創立設計公司 LoveFrom，就和蘋果簽下價值超過1億美元的多年合作，也讓蘋果成為公司主要客戶。

知情人士稱，會導致蘋果與 Jony Ive 結束合作原因，最主要是蘋果在雙方合作簽約條款中，嚴格限制 Jony Ive 干涉 Apple 認為未來具有競爭力項目，像是即將推出的蘋果 AR/VR 穿戴式頭盔，還有一些蘋果高層懷疑公司向 Jony Ive 支付金額沒有預期高，另外也有人認為，Jony Ive 不想被蘋果公司合約限制，能夠自由接洽客戶。

對此蘋果和 Jony Ive 透過發言人對外表示，拒絕對外評論，與公開說明雙方不續簽的原因。

Jony Ive 在設計領域是一位相當獨特的人才，在 Apple 內扮演一位非常重要角色，就連同賈伯斯傳記也提到：「Jony Ive 不僅是一名設計師，出了我以外，他比蘋果公司任何一個人都擁有更多的運營能力。」

Jony Ive 自從 1992 年加入蘋果公司後領導設計團隊，替賈伯斯設計全透明 iMac 和 iPod 產品後，才真正扭轉蘋果公司財務危機，隨後 2007 年 iPhone 產品，以及 MacBook、AirPods、Apple Watch，甚至到 Apple Park，都是由 Jony Ive 投入大量精神才能完成，也被視為蘋果最核心的設計師。

自 2011 年賈伯斯去世後，Jony Ive 也積極推動 Apple Watch 項目，認為 Apple Watch 應該是一款時尚產品，不過第一代 Apple Watch 推出後，銷量僅只有預期四分之一，18K金最昂貴款式庫存量更多到以千計，未達到最初銷售預期，就連同產品策略遭到多位蘋果高層反對，讓 Jony Ive 充滿沮喪和疲憊。

外媒報導稱，庫克對設計開發過程沒有太大興趣，整個蘋果設計團隊很少看見庫克出現在設計部門，隨蘋果公司董事會越來越多，也讓公司開始朝向營運為主，並非以當初設計為優先，在 Jony Ive 被任命為蘋果首席設計師後，那之後開始呈現怠工，只有每週幾天才會去辦公室一次。對此庫克對外回應，關於「蘋果公司優先考量營運來犧牲設計為優先」不實報導感到非常失望。

自從 Jony Ive 離開蘋果後，Apple 首席執行長也由 Jeff Williams 接任管理蘋果設計團隊，工業設計由 Hvans Hankey 領導，軟體 UI 設計是由 Alan Dye 負責，據了解蘋果首席行銷主管 Greg Joswiak 也在產品設計選擇方面，也有提供不少貢獻。